Ezzel és ehhez hasonló kérdésekkel járja New York utcáit Jahad Chris Carter, a Hopeless Romantic Society (kb. Reménytelenül Romantikusok Társasága) néven futó sorozat ötletgazdája és műsorvezetője. Carter úgy facsarja ki az idegenekből a meghökkentő sztorikat, hogy közben sosem felejti el, hogy ő maga miért is vágott bele ebbe a kalandba: azért, mert mindig pórul járt a randikon. 

Az új lány megpróbált közelebb kerülni a párokhoz, csakhogy ez nem mindenkinek tetszett...